O Windows Live Messenger foi um dos programas de comunicação mais populares da internet. Lançado em 1999 como MSN Messenger, ele permitia que os usuários trocassem mensagens de texto, voz e vídeo, além de compartilhar arquivos e emoticons. O MSN Messenger também integrava outros serviços da Microsoft, como o Hotmail, o SkyDrive e o Xbox Live.
O Windows Live Messenger teve mais de 300 milhões de usuários ativos em seu auge, sendo especialmente popular no Brasil, onde chegou a ter 80% do mercado de mensageiros instantâneos. O programa era conhecido por suas características divertidas e personalizáveis, como os winks, os nudges e os temas de conversa.
No entanto, o MSN Messenger começou a perder espaço para outros aplicativos, como o Skype, o WhatsApp e o Facebook Messenger. Em 2012, a Microsoft anunciou que iria descontinuar o Windows Live Messenger e migrar os usuários para o Skype, que havia comprado no ano anterior. O processo de encerramento durou até 2014, quando o Windows Live Messenger deixou de funcionar definitivamente.
O Windows Live Messenger marcou uma geração de internautas que se comunicavam e se divertiam com seus amigos online. Apesar de não existir mais, ele ainda é lembrado com nostalgia e carinho por muitos usuários que cresceram usando o programa.